Pochází z Duluthu v americkém státě Minnesota a dětství strávil v rodném městečku své matky, v nedalekém Hibbingu. Rodiče byli členové přísně uzavřené místní židovské komunity.

Robert Allen Zimmerman, jak zní Dylanovo rodné jméno, trávil jako kluk většinu času u rádia, fascinovaný bluesovou a country muzikou. Pak se k blues a country přidal kříženec těchto žánrů – živočišný rokenrol. Své první písničky nazpíval na Vánoce roku 1956.

New York, New York

Překvapivě a vlastně staromódně na něm skloňuje ve všech pádech vánoční téma, což se stalo v Dylanově diskografii vůbec poprvé. Veškerý výtěžek z prodeje alba umělec věnoval nadaci Feeding America na pomoc hladovějícím.

V roce 1988 odstartoval to, čemu říká The Never-Ending Tour (nekonečné turné). Fakt, že Bob Dylan, ten věčný hudební tulák, zdaleka nepatří do starého železa, dokládá zisk nejprestižnějších hudebních cen světa, amerických Grammy, za tři alba v posledních letech.

Skvělou muzikantskou současnost svým způsobem reprezentuje i jeho syn Jakob Dylan (1969), který po působení ve skupině Wallflowers právě vydal své druhé sólové album Woman & Country.

Intimní charakter skladeb, výjimečná melodická představivost a textová básnivost spolu s neokázalým zpěvem a víceméně komorním doprovodem, odkazují při veškeré původnosti Jakobovy tvorby na pravdivost rčení, že jablko nepadá daleko od stromu.