Vladimír se narodil do hudební rodiny, dokonce se říká, že ho maminka, vídeňská operetní zpěvačka Marie Malinová, málem porodila na jevišti. Nakonec to ale do košické nemocnice stihla a Waldemar se tak v tomto slovenském městě roku 1932 narodil.
Odmalička si Walda myslel, že je jeho otcem vězeňský dozorce František Malina, který byl také oficiálně uveden jako jeho zákonný zástupce. Jiný zdroj však uvádí, že byl jeho otcem vojenský kapelník František Matuška. Zlí jazykové ale tvrdí, že se nejednalo ani o jednoho ze zmíněných mužů, ale že je Waldemarovým otcem jakýsi romský primáš cimbálové kapely.
Když se Vladimír dostal k hudbě, nechal si úředně změnit jméno na Waldemar a naučil se hrát na několik hudebních nástrojů. Hrál na mandolínu, kytaru, banjo a kontrabas. Nutno podotknout, že byl neskutečně talentovaný.
V té době ale nebylo jisté, že se hudbou uživí, proto se raději vyučil sklářem a po škole začal pracovat v Moserových hutích v Karlových Varech. U této práce však vydržel pouhý rok, protože na ni byl fyzicky slabý.
Kariéru začal v pražském divadle Semafor
Odešel tedy do Prahy, kde zpíval ve Státním souboru písní a tanců. Po vojně se přesunul dělat tajemníka do Domu osvěty v Chebu a následně zpět do Varů, kde založil Mambo Kvintet. Jeho srdce ale stále prahlo po Praze.
Naštěstí pro něj přišel rok 1960 a Waldemar získal angažmá v divadle Semafor. Suchý a Šlitr už ho nějaký ten pátek znali, proto pro ně nebylo rozhodování nijak těžké. Matuška se poprvé objevil ve hře Člověk z půdy. Následovaly další role a písně, které z něj udělaly hvězdu.
Bylo na čase, protože do té doby třel Matuška bídu s nouzí. Jak řekla kdysi jeho kolegyně Eva Pilarová, se kterou ho pojily hity jako Ach, ta láska nebeská nebo Tam za vodou v rákosí, do dokumentu Walda: "Měl jen džíny, červený svetr a ručník. To byl veškerý jeho majetek.“
Matuška si tedy vše vydřel. Nic mu nespadlo do klína. Za jeho úspěchem stál obrovský talent, šarm a samozřejmě píle, která ho dostala všude, kam si přál. Navíc byl pro lidi velmi zajímavý, nosil plnovous a choval se jako kovboj.
Po odchodu ze Semaforu šel do divadla Rokoko a začal spolupracovat s textařem Ivem Fischerem, který mu otextoval jeden z jeho největších hitů Jó, třešně zrály. Ani před kamerou nebyl Matuška marný. Válel ve westernové komedii Limonádový Joe nebo v muzikálu Kdyby tisíc klarinetů z roku 1964.
Při mluvení o komunistech si nebral servítky
V roce 1967 přišly další herecké příležitosti. Za zmínku stojí detektivka Smrt za oponou nebo parodie Fantom Morrisvillu. V šedesátých a sedmdesátých letech se Matuška objevoval na televizní obrazovce i se svým pořadem Dobrý večer s Waldemarem. Exceloval také v muzikálu Noc na Karlštejně, odkud pochází jeho hit Do věží.
Od roku 1973 vystupoval se svou tehdejší přítelkyní a později i třetí manželkou, Olgou Blechovou. Umělecká agentura Pragokoncert jim povolila cestu do Nashvillu na hudební festival. USA Matuškovi učarovalo natolik, že začal přemýšlet o emigraci.
Waldemar bolševiky nesnášel a při mluvení o nich si nebral servítky. Brzy mu tak začalo hrozit, že už si nezazpívá. To by bývala byla pro Matušku smrt, proto se spolu s Olgou k emigraci opravdu odhodlal. Rodinná dovolená se tak stala únikem z komunistického Československa.
V USA začal hned pracovat. Natočil desku národních písní, která šla na dračku. Z peněz si pořídil dodávku a začal vystupovat pro Čechy a Slováky tam žijící. Z těchto koncertů si vydělal na dům na Floridě. Do Čech se začal pravidelně vracet až po pádu komunismu.
Ve stáří se mu začalo zhoršovat zdraví, měl silné astma, problémy s tlustým střevem a nakonec mu začaly ubývat červené krvinky. Zemřel 30. května 2009 na Floridě na selhání srdce. Pohřben je ale jako většina slavných Čechů na pražském Vyšehradě.