Dnes především starší generaci známý zpěvák mnoha hitů se narodil jako jedináček v roce 1931 do rodiny úspěšného brněnského krejčího. Na otcovo přání se také vyučil krejčím, a třebaže šití patřilo k jeho poněkud překvapivým koníčkům (dokonce se tradovalo, že si své obleky někdy šil sám), profesně ho to táhlo ke zpěvu. Začal studovat brněnskou konzervatoř, studia dokončil na konzervatoři v Praze. Absolvoval i soukromé lekce u operního pěvce Konstantina Karenina.
Po pěveckých začátcích, kdy vystřídal několik angažmá, zakotvil v roce 1956 v Orchestru Karla Vlacha, kterému zůstal věrný celý zbytek života. Mezi jeho nejslavnější písně patří například dodnes známé Granada, Chtěl bych mít kapelu, Je krásné lásku dát, Je nás jedenáct, Té, kterou mám rád, Buona Sera, Jezdím bez nehod nebo Mackie Messer. Snad největší popularity ale dosáhl ve dvojici s Yvettou Simonovou, s níž nazpíval šlágry jako O nás dvou, Děti z Pirea, My dva a čas. Jejich písně si v 60. a na začátku 70. let prozpěvovala celá republika, zněly z rádia a obsazovaly žebříčky popularity.
O atraktivní dvojici Simonová-Chladil zpívající zamilované duety se samozřejmě začaly šířit fámy, že jejich zamilovanost je i reálná. Oba však jakýkoliv jiný než kolegiální vztah vždy popírali, a jak Yvetta Simonová po letech prozradila, to, jak jí Milan Chladil upřeně hleděl do obličeje, nebyl projev náklonnosti, ale snaha odezírat jí ze rtů, neboť neuměl texty. Ve skutečnosti měl každý partnerské zázemí jinde. Yvetta Simonová tvořila v té době pár s Karlem Vlachem a Milan Chladil byl ženatý s manželkou Annou, s níž měl dceru Alexandru. Byli ovšem sousedy v pražském domě.
Yvetta Simonová ke kolegovi vzhlížela.
Chladil byl univerzální zpěvák, který svým lyrickým barytonem dokázal zazpívat takřka vše. Ačkoliv chtěl být původně jazzový zpěvák, po takovém žánru zde nebyla dostatečná posluchačská poptávka, takže se stejně dobře a poctivě zhostil i swingu a popu. Byl i zdatný muzikálový a operetní interpret, v Hudebním divadle v Karlíně zářil například v My Fair Lady nebo operetě Na tý louce zelený. V roce 1964 se umístil na druhém místě v anketě popularity Zlatý slavík, na prvním byl Karel Gott. Lidé jeho romantické, nekonfliktní, kultivované písně milovali.
Vždy pohodově a příjemně působící zpěvák takový byl i v soukromí. Dobře naladěný, aktivní a společenský organizátor všech možných akcí, večírků a kanadských žertíků, upravený elegán, horlivý sběratel plnicích per. Velký sportovec, oddaný fanoušek pražské Slavie, sám hrál volejbal, tenis i fotbal. I na zájezdech dokázal vždy kolegy přemluvit k fotbálku či tenisového turnaji.
Své popularity uměl využít, v obchodech nebo podnicích se dokázal dostat k nedostatkovému zboží, které zase rozdával přátelům a známým. I na zájezdech vždy navštívil restaurační kuchyň, polichotil zaměstnankyním a ty mu samozřejmě přály, každého si získal. Rád řídil, ačkoliv jeho řidičskou kariéru neblaze poznamenala nehoda, kdy mu přímo pod kola vběhla 17letá dívka a srážku nepřežila. Přestože to nebyla zpěvákova vina, celý život si to vyčítal.
Proto všechny zaskočila jeho nečekaná smrt v pouhých 53 letech. Energií sršící zpěvák jel právě s Yvettou Simonovou z koncertu v Kašperských Horách, když ho náhle stihla srdeční příhoda. Stačil ještě zastavit auto, ale přivolaný lékař už mu nedokázal pomoct. Zjistilo se, že měl srdce úplně zdevastované, zřejmě jako následek těžké revmatické horečky, kterou prodělal jako dítě za druhé světové války. O tomto následku sice zpěvák nevěděl, přesto žil naplno a užíval každý den, jako kdyby podvědomě tušil, že konec přijde brzy.
