Modelingovou kariéru Cindy (celým jménem Cynthia Ann Crawford) odstartovala lokální fotografka Roger Legel. Cindy se zcela neplánovaně ocitla na titulní stránce místního časopisu DeKalb Nite Weekly (rodné město Cindy DeKalb, stát Illinois, USA). Titulní fotografie sklidila velmi pozitivní ohlas. Cindy se tak ve svých šestnácti letech ocitla ve velkém světě modelingu.
Její fotogenická tvář jí zajistila i první velký úspěch na soutěži prestižní módní agentury Elite Look of the Year. Jako finalistka soutěže měla svět modelingu otevřený dokořán. Nejprve pracovala pro známého módního fotografa Victora Skrebneskiho, který je známý zejména díky reklamním kampaním pro kosmetickou společnost Estee Lauder. S Victorem nějakou dobu také udržovala milostný poměr. Po rozchodu s Victorem se v roce 1986, tehdy už jako slavná modelka, odstěhovala do New Yorku.
Cindy se stala jednou z nejznámějších a nejlépe placenou topmodelkou osmdesátých a devadesátých let. Předváděla pro nejznámější módní návrháře a fotila pro nejslavnější fotografy. Opakovaně byla na titulních stránkách mnoha časopisů, včetně Vogue, Harper's Bazaar, Elle, Cosmopolitan, Allure, People. V roce 1988 pózovala pro časopis Playboy. Výsledek zaujal nejen celou řadu mužů po celém světě, ale také hudební stanici MTV, která Cindy nabídla spolupráci. Na MTV uváděla svou vlastní módní show „House of Style“. Tehdy ale také musela čelit tlaku na to, aby si nechala z obličeje odstranit mateřské znaménko, které má přímo nad rtem. Cindy ale odmítla a škarohlídům vzkázala, že je krásná i se svým znaménkem. To se stalo jejím poznávacím znamením.
Projevila se i jako velmi schopná podnikatelka, vydala řadu kalendářů, natočila několik řad fitness DVD, investovala do Planet Hollywood. Získala smlouvu pro Pepsi a stala se tváří kosmetiky Revlon. V roce 1987 pronikla do světa filmu, zahrála si také ve videoklipu slavného hitu Georga Michaela „Freedom“.
Osobní život Cindy je stejně vzrušující, jako její kariéra. V roce 1991 se poprvé vdala. A jejím manželem se nestal nikdo jiný, než slavný herec a filmový producent Richard Gere. Stali se nejslavnějším a nejvíc přitažlivým párem. Po rozvodu se vdala za obchodníka a bývalého modela Randeho Gerbera, se kterým má dvě děti. Syn Presley Walker Gerber (20 let) se věnuje modelingu stejně tak jako jeho sestra Kaia Jordan Gerber.
Kaia získala v roce 2018 cenu „Model of the Year“ na soutěži The Fashion Awards. V roce 2019 si zahrála ve videoklipu k singlu Johna Eatherlyho „Burnout“. Kaia si také nedávno prošla obdobím, kdy balancovala na hranici anorexie. Nyní pracuje pro modelingovou agenturu „dna Model Management“.
