Snad žádné vánoční svátky se neobejdou bez filmů Chobotnice z druhého patra a Veselé Vánoce přejí chobotnice, které byly původně čtyřdílný seriál Oty Hofmana a Jindřicha Poláka. Ve filmech spolu excelují Dagmar Havlová a Pavel Zedníček, nelze ale opomenout ani dvě ústřední dětské postavy Evu a Honzíka Holanovi. Snímek si získal takovou oblibu, že hlášky z něj zlidověly a snad každé dítě chtělo mít doma chobotničky z podivné modelovací hmoty, která oživla. Z dětských herců Milana Šimáčka a Žanety Fuchsové se náhle staly hvězdy první velikosti. Malému zrzečkovi, který ovšem už v té době nebyl žádný herecký nováček, se o takové slávě ani nesnilo. Najednou ho všichni na ulici poznávali, lidé po něm chtěli podpis, režiséři se o něj prali. Svůj vlastní stín už ale nikdy nepřekonal.

Roli v Chobotnicích dostal díky svému předchozímu působení ve filmovém zpracování Nerudových Povídek malostranských a také v seriálu My všichni školou povinní, z poloviny osmdesátých let, kde hrál malého neposlušeného Jirku Olivu, jenž posílal romantický vzkaz "myluju tě, Lenko" a měl na krku jeden průšvih za druhým.

Po Chobotnicích se objevil ještě v malé roli ve filmu Copak je to za vojáka? a v televizních filmech Moudrá sova a Útěk ze seriálu. Tento film, jenž vypráví o útěku hlavního hrdiny z nekonečné smyčky natáčení seriálu, byl poměrně kladně hodnocený, pro Milana však zkušenost před kamerou poslední. Hlásil se na konzervatoř, ale "pro nedostatek talentu" ho nevzali. Milan se z toho však nezhroutil, přijal svůj osud hrdě a vyučil se automechanikem. Ve filmech se už poté neobjevil.

Nějakou dobu pracoval u dopravního podniku, pak ale přišla na řadu vojenská povinnost. Po návratu z vojny pomáhal své mamince v obchodě s potravinami. To mu vydrželo celých devět let a prý ho tato práce bavila. Měl rád kontakt s lidmi, vždycky byl dost upovídaný a i dnes se moc rád směje. Jeho okolí o něm říká, že by prodal i mrtvému zimník. Se založením rodiny však přišla nutnost poohlédnout se po lépe placené práci. Aktuálně tedy spravuje sítě u jedné soukromé IT firmy, díky čemuž uživí i svou početnou rodinu. Má čtyři děti, takže volného času mu mnoho nezbývá.

Kolegové si ho prý s rolí malého chlapce z filmů a seriálů příliš nespojují. Často se o tom, že právě on je malý Honzík Holan z Chobotnic, dozvídají až od ostatních kolegů. Ačkoli Milanovi se z obličeje již vytratila tehdejší dětská roztomilost, sympatický úsměv a jiskru v oku mu nikdo neodpáře. Dle svých slov by roli Honzíka nyní zahrál úplně jinak, i když se svým tehdejším výkonem je spokojený a na svou dětskou hereckou kariéru vzpomíná rád. Tu a tam se objeví v nějakém pořadu a s hereckými kolegy z Chobotnic se vždycky vidí rád. V soukromí je však pro nedostatek času příliš nevyhledává.